În 1849, un medic văduv escortează o sclavă eliberată și pe fiica ei prin vestul american pentru a găsi un vraci. Femeia crede că fiica ei este posedată. Doctorul suspectează o boală. Dar un fapt rămâne - tot ce atinge copilul moare.

Aceasta este povestea lui Paul (Ethan Hawke), un vagabond, dezertor din armată, care și-a lăsat familia în urmă, ajungând într-un mic oraș și căutând răzbunare pentru nelegiuiții care i-au ucis prietenul cel mai bun. Surorile Mary-Anne (Taissa Farmiga) și Ellen (Karen Gillan), care conduc hotelul orașului, îl ajută pe Paul în drumul lui spre răzbunare…

În 1897, în teritoriul New Mexico, Chihuahua, vânătorul de recompense Max Borlund este angajat să o găsească pe Rachel Price, soția omului de afaceri Nathan Price, care ar fi fost reținută pentru răscumpărare în Mexic de Elijah Jones, un dezertor al armatei afro-americane. În timpul căutării sale, Max descoperă că Rachel a fugit de bunăvoie de la un soț abuziv pentru a locui cu Elijah. De asemenea, este forțat să se confrunte cu inamicul său Joe Cribbens, un jucător de jocuri de noroc profesionist și răufăcător pe care l-a trimis la închisoare cu ani în urmă.

„You Can’t Win” este un film american de epocă bazat pe memoriile bestseller din 1926, care povestesc acceptarea lui Jack Black în Frăția Yegg și viața sa pe drumuri și în închisoare. Filosofia lui Jack s-a transformat în izolare, neîncredere și agresivitate...